N,O-Bis(trimetilsilil)acetamida (BSA) es un agente de sililación altamente reactivo, ampliamente utilizado en síntesis orgánica, química farmacéutica y química analítica (particularmente en cromatografía de gases-espectrometría de masas, GC-MS). Es estructuralmente similar a BSTFA (N,O-bis(trimetilsilil)trifluoroacetamida) pero difiere en la ausencia de un grupo trifluorometilo, lo que la hace menos volátil y más adecuada para ciertas aplicaciones de derivatización.

1. Propiedades Clave

• Fórmula Química: C₈H₂₁NOSi₂

• Peso Molecular: 203.43 g/mol

• Apariencia: Líquido incoloro a amarillo pálido

• Punto de Ebullición: ~71–73°C (a presión reducida)

• Densidad: ~0.83 g/cm³

• Solubilidad: Miscible con disolventes orgánicos comunes (por ejemplo, THF, DCM, hexano), reacciona violentamente con el agua.

2. Aplicaciones Primarias

(1) Derivatización en Análisis GC-MS

• Se utiliza para silar compuestos polares (por ejemplo, alcoholes, ácidos carboxílicos, aminas) para mejorar la volatilidad y la estabilidad térmica.

• Ejemplo de reacción con un grupo hidroxilo:
  $\mathrm{R}-\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{B}\mathrm{S}\mathrm{A}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}-\mathrm{O}\mathrm{S}\mathrm{i}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{}}_3){\phantom{}}_3+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{S}\mathrm{i}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{}}_3){\phantom{}}_3$

(2) Grupo Protector en Síntesis Orgánica

• Protege temporalmente los grupos -OH, -NH, -SH durante la síntesis de múltiples pasos.

• Ejemplo: Sililación selectiva de aminoácidos antes del acoplamiento peptídico.

(3) Intermedios Farmacéuticos

• Se utiliza en la síntesis de esteroides, nucleósidos y antibióticos donde los intermedios sensibles a la humedad requieren protección.

3. Ventajas sobre Otros Agentes de Sililación

¿Por qué elegir BSA?

• Subproductos más suaves (derivados de acetamida) en comparación con BSTFA (trifluoroacetamida).

• Mejor para compuestos sensibles al calor debido a una menor volatilidad que BSTFA.

4. Seguridad y Manipulación

• Clase de Peligro: Líquido inflamable (UN 2924), reacciona violentamente con el agua.

• Almacenamiento: Bajo gas inerte seco (N₂/Ar) a 2–8°C para evitar la hidrólisis.

• Protección: Use guantes, gafas y campana extractora debido a los vapores corrosivos.

5. Disponibilidad Comercial

• Proveedores: Sigma-Aldrich, TCI Chemicals, Alfa Aesar.

• Grados Comunes: ≥98% de pureza (grado GC-MS disponible).

Conclusión

BSA es un reactivo de sililación versátil que ofrece un equilibrio entre reactividad y seguridad, lo que lo hace ideal para la derivación GC-MS, la química de grupos protectores y la síntesis farmacéutica. Su menor volatilidad y subproductos más suaves en comparación con BSTFA lo hacen preferible para ciertas aplicaciones a escala de laboratorio e industriales.